Fórmula estructural y molecular: acetileno

Las características de la estructura del acetileno afectan sus propiedades, producción y aplicación. La designación convencional de la sustancia - C₂H₂ Es su fórmula más simple y burda. El acetileno está formado por dos átomos de carbono, entre los cuales hay un triple enlace. Su presencia refleja diferentes tipos de fórmulas y modelos de la molécula de etileno, lo que permite comprender el problema de la influencia de la estructura en las propiedades de la materia.

Alkines. La fórmula general. Acetileno

Los hidrocarburos alquílicos, o acetileno, sonacíclico, insaturado. La cadena de átomos de carbono no está cerrada, hay enlaces simples y múltiples en ella. La composición de alquinos refleja la fórmula de resumen C_nH_2n _{- 2}. En las moléculas de sustancias de esta clase hayuno o más enlaces triples. Los compuestos de acetileno se refieren a compuestos insaturados. Esto significa que solo se produce una valencia de carbono debido al hidrógeno. Los tres enlaces restantes se usan cuando interactúan con otros átomos de carbono.

El primero - y el representante más famosoalquinos-acetileno o etileno. El nombre trivial de la sustancia proviene de la palabra latina "acetum" - "vinagre" y griego - "hyle" - "árbol". El fundador de la serie homóloga fue descubierto en 1836 en experimentos químicos, más tarde la sustancia fue sintetizada a partir de carbón e hidrógeno por E. Davy y M. Bertlo (1862). A temperatura normal y presión atmosférica normal, el acetileno está en estado gaseoso. Es un gas incoloro, inodoro, ligeramente soluble en agua. Ethin es más fácilmente soluble en etanol y acetona.

Fórmula molecular de acetileno

Etin - el miembro más simple de su serie homóloga, su composición y estructura reflejan las fórmulas:

C₂H₂ - registro molecular de la composición de etano, que dala noción de que una sustancia está formada por dos átomos de carbono y la misma cantidad de átomos de hidrógeno. De acuerdo con esta fórmula, se pueden calcular las masas moleculares y molares del compuesto. Mr (De₂H₂) = 26 a. e. m., M (C₂H₂) = 26.04 g / mol.
Н: С ::: С: Н - la fórmula de punto de electrones de acetileno. Imágenes similares, llamadas "estructuras de Lewis", reflejan la estructura electrónica de la molécula. Al escribir, es necesario observar las reglas: el átomo de hidrógeno tiende a tener la configuración de la capa de valencia del helio en la formación de un enlace químico, los otros elementos - por un octeto de electrones externos. Cada dos puntos significa un común para los dos átomos o un par de electrones no compartidos del nivel de energía externo.
H-C≡C-H es la fórmula estructural del acetileno, que refleja el orden y la multiplicidad de enlaces entre átomos. Una carrera reemplaza a un par de electrones.

Modelos de la molécula de acetileno

Fórmulas que muestran la distribución de electrones,sirvió como base para la creación de modelos atómicos-orbitales, fórmulas espaciales de moléculas (estereoquímicos). Ya a finales del siglo XVIII, los modelos esféricos de varillas se generalizaron, por ejemplo, bolas de diferente color y tamaño, designando carbono e hidrógeno, que forman acetileno. La fórmula estructural de una molécula se representa en forma de varillas, que simbolizan los enlaces químicos y su número en cada átomo.

El modelo esférico de acetileno se reproduceángulos de valencia iguales a 180 °, pero las distancias internucleares en la molécula se reflejan aproximadamente. Los vacíos entre las bolas no crean una imagen del llenado del espacio de átomos con densidad de electrones. El inconveniente se elimina en los modelos de Driding, que designan los núcleos de átomos no con bolas, sino con los puntos de unión de las barras entre sí. Los modelos volumétricos modernos dan una idea más vívida de los orbitales atómicos y moleculares.

Orbitales atómicos híbridos de acetileno

El carbono en estado excitado contiene tres orbitales p y uno con electrones desapareados. En la formación de metano (CH₄₎ toman parte en la creación de un equivalenteenlaces con átomos de hidrógeno. El famoso investigador estadounidense L. Pauling desarrolló la teoría del estado híbrido de los orbitales atómicos (AO). La explicación del comportamiento del carbono en las reacciones químicas es la alineación de AO en forma y energía, la formación de nubes nuevas. Los orbitales híbridos dan conexiones más fuertes, la fórmula se vuelve más estable.

Los átomos de carbono en la molécula de acetileno, en contraste conmetano, someterse a hibridación sp. Los electrones S y P se mezclan en forma y energía. Aparecen dos sp-orbitales, que se encuentran en un ángulo de 180 °, dirigidos a lados opuestos del núcleo.

Triple conexión

En acetileno híbrido nubes electrónicas de carbonoparticipar en la creación de enlaces σ con los mismos átomos vecinos y con hidrógeno en pares de CH. Quedan dos orbitales p no híbridos perpendiculares entre sí. En la molécula de etileno, participan en la formación de dos enlaces π. Junto con σ hay un enlace triple, que refleja la fórmula estructural. El acetileno difiere del etano y el etileno por la distancia entre los átomos. El enlace triple es más corto que el doble, pero tiene una mayor reserva de energía, es más sólido. La densidad máxima de los enlaces σ y π se encuentra en las regiones perpendiculares, lo que conduce a la formación de una nube cilíndrica de electrones.

Características del enlace químico en acetileno

La molécula de etileno tiene una forma lineal, que es exitosarefleja la fórmula química de acetileno - H-C≡C-H. Los átomos de carbono e hidrógeno están en línea recta, entre ellos hay 3 enlaces σ y 2 enlaces π. El movimiento libre, la rotación a lo largo del eje C-C es imposible, esto se evita con la presencia de múltiples enlaces. Otras características del triple enlace:

el número de pares de electrones que conecta dos átomos de carbono es 3;
longitud - 0.120 nm;
La energía de ruptura es 836 kJ / mol.

Para la comparación: en las moléculas de etano y etileno longitud individual y un enlace químico doble - 1,54 y 1,34 nm, respectivamente, la brecha de energía C-C es 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Homólogos de acetileno

El acetileno es el representante más simple de los alquinos, cuyas moléculas también tienen un triple enlace. Propyn CH₃С≡СН - homólogo de acetileno. Fórmula del tercer representante de alquinos - butyne-1 - CH₃CH₂С≡СН. El acetileno es el nombre trivial del etano. La nomenclatura sistemática de los alquinos está sujeta a las reglas de la IUPAC:

en moléculas lineales se indica el nombre de la cadena principal, que surgió de la numeral griego, a la que se añade el sufijo -in y número atómico con un triple enlace, por ejemplo, etinilo, propinilo, butin-1;
la numeración de la cadena principal de átomos comienza al final de la molécula más cercana al enlace triple;
para los hidrocarburos ramificados, primero se sigue el nombre de la rama lateral, seguido del nombre de la cadena principal de átomos con el sufijo -in.
la parte final del nombre: una figura que indica la ubicación del enlace triple en la molécula, por ejemplo, butyn-2.

Isomería de alquinos. Dependencia de propiedades en la estructura

Ethine y propyne no tienen isómeros del tripleaparecen, comenzando con Butin. Los isómeros del esqueleto de carbono están en pentina y los siguientes homólogos. La isomería espacial de los hidrocarburos acetilénicos no se manifiesta con respecto al triple enlace.

Los primeros 4 homólogos de etanol son gases poco solubles en agua. Acetileno hidrocarbonos C₅ - C₁₅ - líquido Los sólidos son homólogos de etano, a partir de hidrocarburo C₁₇. La naturaleza química de los alquinos se someteuna influencia significativa del triple enlace. Los hidrocarburos de este tipo son más activos que el etileno y se unen varias partículas. Esta propiedad se basa en el uso generalizado de etano en la industria y la ingeniería. Cuando se quema acetileno, se libera una gran cantidad de calor, que encuentra aplicación en el corte con gas y la soldadura de metales.

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